Cyklohexanon (CAS 108-94-1) är en cyklisk keton - en sexkolsring med en karbonylgrupp (C=O) inbyggd i ringstrukturen. Molekylformel C₆H₁₀O,molekylvikt 98,14 g/mol.
I praktiken dyker det upp i två mycket olika sammanhang: som lösningsmedel i beläggningar och limformuleringar, och som nyckelråvaran för att göra kaprolaktam, vilket är vad Nylon 6 är tillverkat av. Dessa två användningar överlappar inte mycket, men de är båda beroende av samma underliggande kemi.
1. Hur klassificeras cyklohexanon som en kemikalie?
Cyklohexanon sitter i skärningspunkten mellan tre klassificeringssystem, och vilket som spelar roll beror på vad du gör med det.
Ur en strukturkemisynpunkt är det enalicyklisk keton- karbonylgruppen är en del av en mättad sexkolsring, inte bunden till en aromatisk ring som i acetofenon, och inte sitter på en öppen kolkedja som i aceton eller MEK. Den ringstrukturen är det som ger den ett annat solvensbeteende och en mycket högre kokpunkt än linjära ketoner med liknande molekylvikt.
Ur reglerings- och transportsynpunkt klassificeras den som enorganisk förening, brandfarlig vätska- UN 1915, klass 3, förpackningsgrupp III.
Ur kommersiell synvinkel faller det underindustriella ketonlösningsmedel, tillsammans med aceton, MEK och MIBK - men det upptar den långsamt avdunstande, högsolvensiga delen av den gruppen.
| Klassificeringsaxel | Kategori |
|---|---|
| Strukturell | Alicyklisk (cyklisk) keton |
| Elementär | Organisk förening (endast C, H, O) |
| Transport / reglering | Klass 3 brandfarlig vätska, UN 1915 |
| Kommersiell | Industriellt ketonlösningsmedel |
2. Vad betyder molekylstrukturen för cyklohexanon egentligen för prestanda?
Karbonylgruppen (C=O) på en mättad ring skapar en specifik kombination av egenskaper som öppna ketoner inte har.
C=O-bindningen är polär - dipolmoment cirka 3,08 D - vilket ger cyklohexanon förmågan att lösa upp polära hartser som PVC och epoxi. Men resten av molekylen är en opolär kolring, vilket betyder att den också har affinitet för gummi och andra opolära material. Det är därför det kan lösa upp saker som enkelpolära lösningsmedel kämpar med.
Dess Hansens löslighetsparametrar är δD=17.8, δP=6.3, δH=5.1 MPa½.Vattenlösligheten är cirka 8,7 g/100 ml vid 20 grader- delvis blandbar, inte helt, vilket har betydelse i formuleringar där vattenförorening måste kontrolleras.
Den mättade ringen betyder också inga C=C-dubbelbindningar, vilket ger bättre termisk stabilitet än aromatiska ketoner. Det är relevant när det används som reaktionsmedium vid förhöjda temperaturer i kaprolaktamsyntes.
Kokpunkten är 155,6 grader. Som jämförelse kokar aceton vid 56,1 grader och MEK vid 79,6 grader. Det gapet i kokpunkt översätts direkt till skillnader i förångningshastighet - cyklohexanon avdunstar mycket långsammare, vilket är precis vad vissa beläggningstillämpningar behöver.
3. vad används cyklohexanon till?
Kaprolaktamproduktiondet är där det mesta går. Cyklohexanon reagerar med hydroxylamin för att bilda cyklohexanonoxim, som sedan genomgår Beckmann-omlagring för att ge kaprolaktam - monomeren för nylon 6-fiber, mattgarn och teknisk plast. Anläggningar som kör denna process behöver högre än eller lika med 99,0 % renhet med snäva kontroller av cyklohexanol och cyklohexan föroreningar.
Beläggningar, färger och bläckär den huvudsakliga lösningsmedelstillämpningen. Avdunstningshastigheten är ungefär 0,32 i förhållande till n-butylacetat - tillräckligt långsam för att beläggningen hinner jämna ut sig ordentligt innan lösningsmedlet lämnar. Snabbavdunstande lösningsmedel som aceton orsakar hål och apelsinskalstruktur i högblanka system. Cyklohexanon används för att baka emaljer, trälack, metallgrundfärger och djuptrycksfärger av denna anledning.
Lim och tätningsmedel- speciellt PVC-baserade skolim, lamineringslim och industriella tätningsmedel - lita på dess förmåga att lösa termoplastiska hartser rent utan att lämna rester.
Gummibearbetninganvändningsområden inkluderar svällningsmedel vid blandning och rengöring av lösningsmedel för blandningsutrustning, främst vid tillverkning av nitrilgummi och neopren.
Användning av mindre volymer inkluderar bekämpningsmedelsformulering, farmaceutisk syntes, metallavfettning och laboratoriearbete.
4. Cyklohexanon Fysikaliska och kemiska egenskaper
| Parameter | Värde |
|---|---|
| CAS-nummer | 108-94-1 |
| Molekylformel | C₆H₁₀O |
| Molekylvikt | 98,14 g/mol |
| Renhet (kommersiell klass) | Större än eller lika med 99,0 % |
| Större än eller lika med 99,5 % | |
| Densitet (20 grader) | 0,947–0,949 g/cm³ |
| Kokpunkt | 155,6 grader |
| Flampunkt (stängd kopp) | 44 grader |
| Smältpunkt | -16,4 grader |
| Brytningsindex (20 grader) | 1.4507 |
| Ångtryck (20 grader) | 4.5 mmHg |
| Vattenlöslighet (20 grader) | ~8,7 g/100 ml |
| Dipolmoment | ~3.08 D |
| Utseende | Färglös till blekgul oljig vätska |
| Odör | Mild, mintliknande ketondoft |
| UN-nummer | FN 1915 |
| Packningsgrupp | III |
Dessa specifikationer representerar vår standard exportkvalitet. COA och SDS finns på begäran - prover kan även ordnas för kvalifikationsprovning.
[Begär COA, SDS & Prov →Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd.]
5. Cyklohexanon säkerhet: GHS klassificering och hanteringskrav
Cyklohexanon har en sluten kopp flampunkt på 44 grader, vilket klassificerar den som en GHS kategori 3 brandfarlig vätska. Det är varmare än MEK (−9 grader) eller aceton (−18 grader), vilket gör lagringen något enklare – men det kräver fortfarande explosionssäker utrustning och separation från värmekällor och oxidationsmedel.
GHS-faroklassificering (cyklohexanon):
| Koda | Påstående |
|---|---|
| H226 | Brandfarlig vätska och ånga |
| H315 | Orsakar hudirritation |
| H319 | Orsakar allvarlig ögonirritation |
| H332 | Skadligt vid inandning |
| H335 | Kan orsaka irritation i luftvägarna |
Cyklohexanonhantering:kemikaliebeständiga handskar (nitril eller neopren) och skyddsglasögon. ACGIH:s yrkesmässiga exponeringsgräns för cyklohexanon är 25 ppm TLV-TWA. Ventilation behövs i slutna utrymmen - långvarig inandning över det tröskelvärdet är associerat med CNS-trötthet i yrkesexponeringsstudier.
6. Cyklohexanon vs. Aceton vs. MEK vs. MIBK
Dessa fyra ketoner dyker upp regelbundet när formulerare väljer lösningsmedel. Skillnaderna är inte subtila.
| Parameter | Cyklohexanon | MIBK | MEK | Aceton |
|---|---|---|---|---|
| CAS-nummer | 108-94-1 | 108-10-1 | 78-93-3 | 67-64-1 |
| Kokpunkt | 155,6 grader | 116,5 grader | 79,6 grader | 56,1 grader |
| Flampunkt | 44 grader | 14 grader | -9 grader | -18 grader |
| Avdunstningshastighet | 0.32 | 1.6 | 3.8 | 5.6 |
| PVC Solvens | Excellent | Måttlig | Bra | Måttlig |
| Blandbarhet med vatten | Partiell | Partiell | Full | Full |
Cyklohexanon är den långsammaste avdunstningen och har den starkaste solvensen för hartser med hög MW. Det kommer med en högre enhetskostnad och en högre flampunkt. Aceton är motsatsen - billig, snabb, helt vattenblandbar, men svag på PVC-upplösning och benägen att orsaka ytdefekter i beläggningar. MEK och MIBK sitter emellan.
Rätt val beror på krav på torktid, hartstyp och vilken ytfinish som är acceptabel.
7. Inköp av cyklohexanon: förpackning, kvaliteter och export
Standardbetyg:
Större än eller lika med 99,0 % (kommersiellt/industriellt) - beläggningar, lim, gummi, kaprolaktamfoder
Större än eller lika med 99,5 % (reagens) - farmaceutisk syntes, laboratorium
Förpackningsformat:200L stålfat · IBC-väskor (1 000L) · ISO-tank eller flexitank (20–24 MT per 20ft container)
Standardexportdokument:COA · SDS · handelsfaktura · packlista · deklaration om farligt gods (UN 1915, klass 3, PG III)
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. - Cyclohexanone-leverantör
Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2021) är ett kemikaliehandels- och exportföretag baserat i Tianjin, Kina, som levererarcyklohexanon av kommersiell kvalitet (CAS 108-94-1, större än eller lika med 99,0 % GC)till industrikunder i Asien och Europa.
Standardförpackning: 200L stålfat · IBC-väskor (1 000L) · ISO-tank. Fullständig exportdokumentation ingår: COA, SDS, handelsfaktura, packlista och deklaration om farligt gods (UN 1915, klass 3, PG III).
För prissättning, prover eller dokumentationsförfrågningar, kontakta Tianjin Gnee Biotech via officiella kanaler.
Vanliga frågor om Cyclohexanone
F1: Vad används cyklohexanon till?
Två huvudsakliga användningsområden. För det första är det råmaterialet för kaprolaktam, som är monomeren för nylon 6 - som används i textilfiber, mattor och teknisk plast. För det andra är det ett industriellt lösningsmedel i beläggningar, lim och gummibearbetning, där dess långsamma förångningshastighet och starka hartslösningsförmåga är de viktigaste fördelarna jämfört med lättare ketoner som aceton eller MEK.
F2: Är cyklohexanon detsamma som cyklohexan?
Nej. Cyklohexan (C₆H12, CAS 110-82-7) är ett mättat kolväte - ingen funktionell grupp, opolär, används huvudsakligen som lösningsmedel eller som råmaterial. Cyklohexanon (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1) har en karbonylgrupp på ringen, vilket ger den polaritet, solvens och kemisk reaktivitet. I nylon 6-produktion är cyklohexan vanligtvis det uppströms materialet som oxideras för att producera cyklohexanon.
F3: Vilken renhet behöver jag när jag beställer cyklohexanon?
Större än eller lika med 99,0 % för beläggningar, lim, gummi och kaprolaktammatning. Större än eller lika med 99,5 % för farmaceutiska eller analytiska tillämpningar. När du kontrollerar ett COA är nyckelparametrarna GC-renhet, vattenhalt (Karl Fischer-metoden), surhet, APHA-färg och densitet vid 20 grader.
F4: Vad är flampunkten för cyklohexanon?
44 graders stängd kopp - GHS Kategori 3 Brandfarlig vätska. Explosionssäker lagrings- och hanteringsutrustning krävs. Fartyg som UN 1915, klass 3, förpackningsgrupp III, som kräver dokumentation för farligt gods för alla transportsätt.
F5: Hur produceras cyklohexanon?
Den mesta kommersiella produktionen använder luftoxidation av cyklohexan vid 150–160 grader och 0,8–1,0 MPa, vilket ger en blandning av cyklohexanon och cyklohexanol (KA-olja). Cyklohexanolfraktionen dehydreras sedan över kopparbaserade katalysatorer vid 200–250 grader för att ge ytterligare cyklohexanon. En mindre del av utbudet kommer från direkt dehydrering av cyklohexanol.
F6: Vad är skillnaden mellan cyklohexanon och kaprolaktam?
Cyklohexanon är mellanprodukten; kaprolaktam (CAS 105-60-2) är produkten som tillverkas av det. Omvandlingen går: cyklohexanon + hydroxylamin → cyklohexanonoxim → kaprolaktam (via Beckmann-omläggning i svavelsyra). Kaprolaktam polymeriseras sedan till Nylon 6. Försörjningskedjans sekvens: cyklohexan → cyklohexanon → kaprolaktam → Nylon 6.
F7: Kan cyklohexanon skickas internationellt?
Ja. UN 1915, klass 3, PG III. Sjöfrakt enligt IMDG-koden (EmS FE, SD); flygfrakt på fraktflygplan endast under IATA DGR Packing Instruction 364. Nödvändiga dokument: SDS, deklaration för farligt gods, COA, handelsfaktura, packlista. ISO-tanksändningar kräver dessutom tankkalibrerings- och rengöringscertifikat.
F8: Vem producerar cyklohexanon?
Större producenter inkluderar BASF (Tyskland), Fibrant (Nederländerna, tidigare en del av DSM) och Capro Corporation (Sydkorea). I Kina är produktionen koncentrerad till stora petrokemiska koncerner. Exportförsörjning från Kina är tillgänglig via kemiska handelsföretag - Tianjin Gnee Biotech Co., Ltd. (est. 2021, Henan) är ett exempel på en Kina-baserad exportör som levererar kommersiellt cyklohexanon i trum- och IBC-format till internationella marknader.





