IUPAC-namnet för o-Xylene
IUPAC-namnet för o-xylen är 1,2-dimetylbensen. Xylen i sig är ett trivialt, icke-systematiskt namn, så namnet som används i formell nomenklatur är byggt från moderföreningen bensen med två metylsubstituenter, och lokanterna 1,2 visar att de två metylgrupperna sitter på intilliggande kolatomer i ringen. Molekylen har formeln C8H10, en molekylvikt på 106,16 och CAS-numret 95-47-6. Dess vanliga synonymer är orto-xylen, o-xylen och 1,2-xylen, men endast 1,2-dimetylbensen följer IUPAC-nomenklaturreglerna.
Hur namnet är byggt
Tre regler ger namnet. Identifiera först förälderstrukturen: den aromatiska ringen, så föräldern är bensen. För det andra, namnge substituenterna och lista dem i alfabetisk ordning, vilket ger dimetyl. För det tredje, numrera ringen så att substituentpositionerna får lägsta möjliga lokanter, och eftersom de två metylgrupperna är ekvivalenta är den lägsta uppsättningen 1,2 snarare än 2,3 eller 3,4. Om man tillämpar samma regler på de andra två isomererna får man 1,3-dimetylbensen för m-xylen och 1,4-dimetylbensen för p-xylen.
Identitetsdata och isomerjämförelse
| Egendom | o-xylen | m-xylen | p-xylen |
|---|---|---|---|
| IUPAC-namn | 1,2-dimetylbensen | 1,3-dimetylbensen | 1,4-dimetylbensen |
| Molekylformel | C8H10 | C8H10 | C8H10 |
| CAS-nummer | 95-47-6 | 108-38-3 | 106-42-3 |
| Kokpunkt | Cirka 144,4 C | Cirka 139,1 C | Cirka 138,4 C |
| Smältpunkt | Cirka -25,2 C | Cirka -47,9 C | Cirka 13,3 C |
Smältpunkten är den egenskap som separerar isomererna kommersiellt: p-xylen kristalliserar nära omgivningstemperatur och kan därför utvinnas genom fraktionerad kristallisation såväl som genom adsorption, medan orto- och metaisomererna förblir flytande och separeras genom destillation och nedströmsomvandling.
Vanliga frågor
Q:Vad är IUPAC-namnet på o-xylen?
A: 1,2-dimetylbensen. Föräldern är bensen, de två metylgrupperna är listade alfabetiskt som dimetyl, och lokanterna 1 och 2 visar att de upptar intilliggande ringpositioner.
Q:Är "o-xylen" ett IUPAC-namn?
S: Nej. Det är ett bibehållet trivialt namn som ofta används i handeln och i äldre litteratur. I systematisk nomenklatur är föreningen 1,2-dimetylbensen, och ortoprefixet är en positionsdeskriptor snarare än en del av ett IUPAC-namn.
Q:Vad är skillnaden mellan o-xylen, m-xylen och p-xylen?
S: De är positionsisomerer med identisk formel C8H10 men olika metylgrupppositioner: intilliggande i 1,2-isomeren, åtskilda av ett kol i 1,3-isomeren och motsatt i 1,4-isomeren. Kokpunkter och smältpunkter skiljer sig därefter.
Q:Vad används o-xylen till?
S: Dess huvudsakliga industriella avsättning är oxidation till ftalsyraanhydrid, som matar mjukgörare, omättad polyester och alkydhartsproduktion. Mindre volymer används som lösningsmedel och i syntesen av andra aromatiska mellanprodukter.
Q:Hur verifieras xylenrenhet och isomerhalt?
S: Gaskromatografi är den primära metoden, med C8 aromatisk analys beskriven i ASTM D2306. Destillationsintervall under ASTM D850 och färg under ASTM D1209 stödjer det kromatografiska resultatet.
Q:Varför har p-xylen en mycket högre smältpunkt?
S: Dess linjära, symmetriska molekylära form packas effektivt i kristallgittret, vilket ger en smältpunkt nära 13,3 C jämfört med cirka -25,2 C för o-xylen. Denna skillnad är grunden för kommersiell separation genom kristallisation.
